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Micron Document

<!DOCTYPE html>

<title>Hydroxyethylmethacrylat</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Hydroxyethylmethacrylat</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Hydroxyethylmethacrylat

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>Methacrylsäure-2-hydroxyethylester</li>

<li>Glycolmethacrylat</li>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C6H10O3

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">212-782-2

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>130,14 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

flüssig<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>

</td>

<td>

1,07 g·cm−3<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

−12 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</td>

<td>

250 °C<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruck</a>

</td>

<td>

0,08 h<a href="Pascal_(Einheit)" title="Pascal (Einheit)">Pa</a> (20 °C)<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

mischbar mit Wasser<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Brechungsindex" title="Brechungsindex">Brechungsindex</a>

</td>

<td>

1,453 (20 °C)<a href="#cite_note-Sigma-3">[3]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a> aus <a href="Verordnung_(EG)_Nr._1272/2008_(CLP)" title="Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)">Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)</a>,<a href="#cite_note-CLP_100.011.621-4">[4]</a> ggf. erweitert<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr></tbody></table>

Achtung

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">261</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Nach Gebrauch … gründlich waschen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen)">264</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">272</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Berührung mit der Haut: Mit viel Wasser / … waschen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen; Geänderter Text seit Inkraftreten der „4. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Dezember 2014)">302+352</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">305+351+338</a><a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

5050 mg·kg−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: <a href="Natrium-D-Linie" title="Natrium-D-Linie">Na-D-Linie</a>, 20 °C

</td></tr></tbody></table>

2-Hydroxyethylmethacrylat, kurz HEMA<a href="#cite_note-5">[5]</a>, ist eine <a href="Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">chemische Verbindung</a> aus der Gruppe der substituierten <a href="Carbons%C3%A4ureester" title="Carbonsäureester">Carbonsäureester</a> und <a href="Alkohole" title="Alkohole">Alkohole</a>.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Gewinnung_und_Darstellung">Gewinnung und Darstellung</h2></div>

2-Hydroxyethylmethacrylat wird durch Umsetzung von <a href="Methacryls%C3%A4ure" title="Methacrylsäure">Methacrylsäure</a> mit <a href="Ethylenoxid" title="Ethylenoxid">Ethylenoxid</a> in Gegenwart von <a href="Hydrochinon" title="Hydrochinon">Hydrochinon</a> dargestellt.<a href="#cite_note-6">[6]</a> 1999 wurden weltweit etwa 42.000 t hergestellt. Damit gehört 2-Hydroxyethylmethacrylat zu den chemischen Substanzen, die in großen Mengen hergestellt werden („<a href="High_Production_Volume_Chemical" class="mw-redirect" title="High Production Volume Chemical">High Production Volume Chemical</a>“, HPVC) und für die von der <a href="Organisation_f%C3%BCr_wirtschaftliche_Zusammenarbeit_und_Entwicklung" title="Organisation für wirtschaftliche Zusammenarbeit und Entwicklung">Organisation für wirtschaftliche Zusammenarbeit und Entwicklung</a> (OECD) eine Datensammlung zu möglichen Gefahren („<a href="Screening_Information_Dataset" title="Screening Information Dataset">Screening Information Dataset</a>“, SIDS) angefertigt wurde.<a href="#cite_note-7">[7]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

2-Hydroxyethylmethacrylat ist eine schwer entzündliche, farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch. Ihre wässrige Lösung reagiert sauer.<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a> Die <a href="Polymerisationsw%C3%A4rme" title="Polymerisationswärme">Polymerisationswärme</a> beträgt −50 kJ·mol−1 bzw. −384 kJ·kg−1.<a href="#cite_note-Polymer_Handbook-8">[8]</a> Der Verteilungskoeffizient log Kow (Medium: Octanol-Wasser) beträgt 0,42.<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

Die Dämpfe von 2-Hydroxyethylmethacrylat können mit Luft (Flammpunkt 101 °C) ein explosionsfähiges Gemisch bilden<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>, ab 375 °C tritt Selbstentzündung ein<a href="#cite_note-Sigma-3">[3]</a>.

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Spektroskopie">Spektroskopie</h3></div>

<div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="NMR-Spektroskopie">NMR-Spektroskopie</h4></div>

Das <a href="NMR-Spektroskopie" class="mw-redirect" title="NMR-Spektroskopie">1H-NMR-Spektrum</a> (gemessen in <a href="CDCl3" class="mw-redirect" title="CDCl3">CDCl3</a>) zeigt fünf Signale: δ: 1,90 (t, 3 H, Me, J = 1,3 Hz), 3,80 (t, 2 H, CH2O, J = 6,5 Hz), 4,25 (t, 2 H, CH2O, J = 6,5 Hz), 5,10 (t, 1H, =CH2, J = 1,3 Hz), 6,10 (s, 1H, =CH2) ppm.<a href="#cite_note-:0-9">[9]</a> Wird in <a href="DMSO-d6" class="mw-redirect" title="DMSO-d6">DMSO-d6</a> gemessen, so ist auch das Proton der Alkoholgruppe sichtbar und es ergeben sich sechs Signale.<a href="#cite_note-10">[10]</a>

<div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="IR-Spektroskopie">IR-Spektroskopie</h4></div>

Charakteristische <a href="Infrarotspektroskopie" title="Infrarotspektroskopie">IR-Banden</a> von HEMA (gemessen als Film zwischen KBr-Scheiben) sind u. a. die breite O-H-Streckschwingung der durch Wasserstoffbrückenbindungen gebildeten Assoziate um 3500 cm−1, die starken asymmetrischen C-H-Streckschwindungen bei ca. 2970 cm−1, die starke Bande bei ca. 1720 cm−1, welche mit der C=O-Streckschwingung (Ester) assoziiert ist und welcher sich bei ca. 1640 cm−1 die schmale, mittelstarke C=C-Streckschwingung der Vinylidengruppe anschließt.<a href="#cite_note-SDBS-11">[11]</a> Insgesamt sind im IR-Spektrum alle Banden gut den funktionellen Gruppen zuzuordnen.<a href="#cite_note-:0-9">[9]</a><a href="#cite_note-SDBS-11">[11]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

2-Hydroxyethylmethacrylat wird als <a href="Reaktivverd%C3%BCnner" title="Reaktivverdünner">Reaktivverdünner</a> bei der radikalischen <a href="Strahlenh%C3%A4rtung" title="Strahlenhärtung">Strahlenhärtung</a> und als <a href="Comonomer" class="mw-redirect" title="Comonomer">Comonomer</a> für die Herstellung von <a href="Acrylharz" title="Acrylharz">Acrylharzen</a> verwendet.<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a> Es wird auch zur Herstellung von <a href="Acryl" title="Acryl">Acryl</a>-<a href="Polymer" title="Polymer">Polymeren</a> (als PolyHEMA oder auch als <a href="Copolymer" title="Copolymer">Copolymer</a> mit Methacrylsäure, <a href="Styrol" title="Styrol">Styrol</a>, <a href="Methylmethacrylat" class="mw-redirect" title="Methylmethacrylat">Methylmethacrylat</a>, <a href="Butylacrylat" class="mw-redirect" title="Butylacrylat">Butylacrylat</a> und weiteren), die als <a href="Zahnf%C3%BCllung" class="mw-redirect" title="Zahnfüllung">Zahnfüllungskunststoffe</a>, <a href="Kontaktlinse" title="Kontaktlinse">Kontaktlinsen</a>, künstliche <a href="Fingern%C3%A4gel" class="mw-redirect" title="Fingernägel">Fingernägel</a> (hergestellt aus <a href="UV-Licht" class="mw-redirect" title="UV-Licht">UV-Licht</a>-gehärteten Acrylaten), in der <a href="Druckform" title="Druckform">Druckformherstellung</a> (Druckindustrie) und in Acrylharz-Lacken<a href="#cite_note-12">[12]</a> verwendet werden. <a href="Otto_Wichterle" title="Otto Wichterle">Otto Wichterle</a> und Drahoslav Lím zeigten als erste, dass ein <a href="Hydrogel" title="Hydrogel">Hydrogel</a> auf der Basis von Hydroxyethylmethacrylat sich als biokompatibles Material eignen könnte und ließen sich ein Verfahren zu deren Herstellung patentieren.<a href="#cite_note-13">[13]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Toxizität">Toxizität</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Toxikokinetik">Toxikokinetik</h3></div>

HEMA wird in Säugetieren durch Esterasen schnell zu <a href="Ethylenglycol" title="Ethylenglycol">Ethylenglykol</a> (EG) und <a href="Methacryls%C3%A4ure" title="Methacrylsäure">Methacrylsäure</a> (MAA) hydrolysiert. Letzte Metabolite sind CO2, welches abgeatmet wird und Oxalsäure, welche mit dem Urin ausgeschieden wird. Die geschätzte Halbwertzeit von HEMA im Säugetiermetabolismus liegt in der Größenordnung weniger Minuten.<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

<div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Inhalative_Toxizität">Inhalative Toxizität</h4></div>

Die mögliche Inhalation von HEMA ist angesichts des niedrigen Dampfdrucks kein relevanter Expositionsweg, potentiell toxische Konzentrationen können so nicht erreicht werden.<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a><a href="#cite_note-:1-14">[14]</a>

<div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Orale_Toxizität">Orale Toxizität</h4></div>

HEMA weist in Studien an Ratten eine geringe akute orale Toxizität auf. Verfügbare Studien geben durchweg einen oralen LD50 für Ratten von > 5.000 mg/kg KG an.<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a><a href="#cite_note-:1-14">[14]</a>

Der orale <a href="NOAEL" title="NOAEL">NOAEL</a>-Wert für Ratten wird mit 30 mg/kg KG angegeben.<a href="#cite_note-:1-14">[14]</a>

<div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Dermale_Toxizität">Dermale Toxizität</h4></div>

Bei Kaninchen wird der dermale LD50 in den verfügbaren Studien durchweg mit > 3.000 mg/kg KG angegeben.<a href="#cite_note-:1-14">[14]</a>

Die Gefahr der Resorption toxischer Dosen beim Menschen scheint auch aufgrund der schnellen Metabolisierung von HEMA gering.<a href="#cite_note-:1-14">[14]</a>

<div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Sensibilisierung">Sensibilisierung</h4></div>

HEMA wurde im Tierversuch und am Menschen als sensibilisierend eingestuft.<a href="#cite_note-:1-14">[14]</a>

<div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Gentoxizität_und_Mutagenität">Gentoxizität und Mutagenität</h4></div>

Es liegen für HEMA sowohl positive, als auch negative Resultate in in vitro und in in vivo Mutagenitäts-/Genotoxizitätstests vor. Insgesamt wird es nach international anerkannten Kriterien als nicht mutagen eingestuft.<a href="#cite_note-:1-14">[14]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Risikobewertung">Risikobewertung</h2></div>

Hydroxyethylmethacrylat wurde 2013 von der EU gemäß der <a href="Verordnung_(EG)_Nr._1907/2006" class="mw-redirect" title="Verordnung (EG) Nr. 1907/2006">Verordnung (EG) Nr. 1907/2006</a> (REACH) im Rahmen der <a href="Stoffbewertung" class="mw-redirect" title="Stoffbewertung">Stoffbewertung</a> in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (<a href="CoRAP" title="CoRAP">CoRAP</a>) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des <a href="Chemischer_Stoff#Definitionen_des_Gesetzgebers" class="mw-redirect" title="Chemischer Stoff">Stoffs</a> auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Hydroxyethylmethacrylat waren die Besorgnisse bezüglich <a href="Verbraucher" title="Verbraucher">Verbraucherverwendung</a>, hoher (aggregierter) Tonnage, hohes Risikoverhältnis (<a href="Risk_Characterisation_Ratio" title="Risk Characterisation Ratio">Risk Characterisation Ratio</a>, RCR) und weit verbreiteter Verwendung sowie der Gefahren ausgehend von einer möglichen Zuordnung zur Gruppe der <a href="CMR-Stoffe" class="mw-redirect" title="CMR-Stoffe">CMR-Stoffe</a> und der vermuteten Gefahren durch sensibilisierende Eigenschaften. Die Neubewertung fand ab 2014 statt und wurde von <a href="Frankreich" title="Frankreich">Frankreich</a> durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.<a href="#cite_note-15">[15]</a><a href="#cite_note-16">[16]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-CosIng-1"><a href="#cite_ref-CosIng_1-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://ec.europa.eu/growth/tools-databases/cosing/details/56349">HEMA</a> in der <a href="CosIng-Datenbank" title="CosIng-Datenbank">CosIng-Datenbank</a> der EU-Kommission, abgerufen am 23. Oktober 2021.

</li>

<li id="cite_note-GESTIS-2">↑ <a href="#cite_ref-GESTIS_2-0">a</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-1">b</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-2">c</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-3">d</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-4">e</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-5">f</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-6">g</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-7">h</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-8">i</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-9">j</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-10">k</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-11">l</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-12">m</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-13">n</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-14">o</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-15">p</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-16">q</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=510259">2-Hydroxyethylmethacrylat</a> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)

</li>

<li id="cite_note-Sigma-3">↑ <a href="#cite_ref-Sigma_3-0">a</a> <a href="#cite_ref-Sigma_3-1">b</a> Datenblatt <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/ALDRICH/128635">2-Hydroxyethyl methacrylate</a> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 12. November 2018 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/ALDRICH/128635?userType=anonymous">PDF</a>).

</li>

<li id="cite_note-CLP_100.011.621-4"><a href="#cite_ref-CLP_100.011.621_4-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://chem.echa.europa.eu/100.011.621/harmonised">2-hydroxyethyl methacrylate</a> in der Datenbank ECHA CHEM der <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">Europäischen Chemikalienagentur</a> (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. <a href="Inverkehrbringen_von_Produkten_(EU-Wirtschaftsrecht)" title="Inverkehrbringen von Produkten (EU-Wirtschaftsrecht)">Inverkehrbringer</a> können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.reach-clp-biozid-helpdesk.de/de/CLP/Einstufung/Selbsteinstufung/Selbsteinstufung.html">erweitern</a>.

</li>

<li id="cite_note-5"><a href="#cite_ref-5">↑</a> Lehrbuch der organischen Chemie, Beyer/Walter

</li>

<li id="cite_note-6"><a href="#cite_ref-6">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-08-02389">(2-Hydroxyethyl)methacrylat</a>. In: <a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 3. November 2014.

</li>

<li id="cite_note-7"><a href="#cite_ref-7">↑</a> <a href="Organisation_f%C3%BCr_wirtschaftliche_Zusammenarbeit_und_Entwicklung" title="Organisation für wirtschaftliche Zusammenarbeit und Entwicklung">OECD</a>: <a href="Screening_Information_Dataset" title="Screening Information Dataset">Screening Information Dataset</a> (SIDS) Initial Assessment Report (SIAR) für <a rel="nofollow" class="external text" href="https://hpvchemicals.oecd.org/ui/SIDS_Details.aspx?id=6f084d02-7f48-4e58-ace6-298831de6ac1">2-Hydroxyethyl methacrylate</a>, abgerufen am 3. Oktober 2014.

</li>

<li id="cite_note-Polymer_Handbook-8"><a href="#cite_ref-Polymer_Handbook_8-0">↑</a> Brandrup, J.; Immergut, E.H.; Grulke, E.A.; Abe, A.; Bloch, D.R.: Polymer Handbook, 4th Edition, Wiley-VCH 2003, ISBN 978-0-471-47936-9, S. II/369.

</li>

<li id="cite_note-:0-9">↑ <a href="#cite_ref-:0_9-0">a</a> <a href="#cite_ref-:0_9-1">b</a> Seda A. Torosyan, Yulia N. Biglova, Vladimir V. Mikheev, Zarina T. Khalitova, Fanuza A. Gimalova: <cite style="font-style:italic">Synthesis of fullerene-containing methacrylates</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Mendeleev Communications</cite>. Band 22, Nr. 4, 2012, S. 199–200, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/j.mencom.2012.06.009">10.1016/j.mencom.2012.06.009</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Hydroxyethylmethacrylat&rft.atitle=Synthesis+of+fullerene-containing+methacrylates&rft.au=Seda+A.+Torosyan%2C+Yulia+N.+Biglova%2C+Vladimir+V.+Mikheev%2C+...&rft.date=2012&rft.doi=10.1016%2Fj.mencom.2012.06.009&rft.genre=journal&rft.issue=4&rft.jtitle=Mendeleev+Communications&rft.pages=199-200&rft.volume=22" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-10"><a href="#cite_ref-10">↑</a> Prantik Mondal, Prasanta Kumar Behera, Nikhil K. Singha: <cite style="font-style:italic">A healable thermo-reversible functional polymer prepared via RAFT polymerization and ultrafast ‘click’ chemistry using a triazolinedione derivative</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Chemical Communications</cite>. Band 53, Nr. 62, 2017, S. 8715–8718, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1039/C7CC02980B">10.1039/C7CC02980B</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Hydroxyethylmethacrylat&rft.atitle=A+healable+thermo-reversible+functional+polymer+prepared+via+RAFT+polymerization+and+ultrafast+%E2%80%98click%E2%80%99+chemistry+using+a+triazolinedione+derivative&rft.au=Prantik+Mondal%2C+Prasanta+Kumar+Behera%2C+Nikhil+K.+Singha&rft.date=2017&rft.doi=10.1039%2FC7CC02980B&rft.genre=journal&rft.issue=62&rft.jtitle=Chemical+Communications&rft.pages=8715-8718&rft.volume=53" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-SDBS-11">↑ <a href="#cite_ref-SDBS_11-0">a</a> <a href="#cite_ref-SDBS_11-1">b</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://sdbs.db.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/direct_frame_disp.cgi?sdbsno=10141">2-hydroxyethyl methacrylate</a> in der <a href="Spectral_Database_for_Organic_Compounds" title="Spectral Database for Organic Compounds">Spectral Database for Organic Compounds</a> (SDBS) des <a href="National_Institute_of_Advanced_Industrial_Science_and_Technology" title="National Institute of Advanced Industrial Science and Technology">National Institute of Advanced Industrial Science and Technology</a> (AIST), abgerufen am 17. November 2019.

</li>

<li id="cite_note-12"><a href="#cite_ref-12">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.hautstadt.de/hs/pages/infozentrum_allergie/kontaktallergene.php?we_objectID=3123">Informationen zu Kontaktallergenen</a>

</li>

<li id="cite_note-13"><a href="#cite_ref-13">↑</a> Jörg Zimmermann: Polyol- und Azlacton-Makromonomere für Netzwerksysteme, neue Werkstoffe und biomedizinische Anwendungen. Dissertation, Universität Freiburg, 2001. <a href="Deutsche_Nationalbibliothek" title="Deutsche Nationalbibliothek">DNB</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://d-nb.info/96377381x/34">96377381x/34</a>

</li>

<li id="cite_note-:1-14">↑ <a href="#cite_ref-:1_14-0">a</a> <a href="#cite_ref-:1_14-1">b</a> <a href="#cite_ref-:1_14-2">c</a> <a href="#cite_ref-:1_14-3">d</a> <a href="#cite_ref-:1_14-4">e</a> <a href="#cite_ref-:1_14-5">f</a> <a href="#cite_ref-:1_14-6">g</a> Registrierungsdossier zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/registration-dossier/-/registered-dossier/15124/1">2-hydroxyethyl methacrylate</a> (Abschnitt 1) bei der <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">Europäischen Chemikalienagentur</a> (ECHA), abgerufen am 17. November 2019.<div class="editoronly" style="display:none;"></div>

</li>

<li id="cite_note-15"><a href="#cite_ref-15">↑</a> <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">Europäische Chemikalienagentur</a> (ECHA): <a rel="nofollow" class="external text" href="https://echa.europa.eu/documents/10162/d7785835-655a-f2a0-d941-f24882448a6f">Substance Evaluation Conclusion and Evaluation Report</a>.

</li>

<li id="cite_note-16"><a href="#cite_ref-16">↑</a> Community Rolling Action Plan (<a href="CoRAP" title="CoRAP">CoRAP</a>) der <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">Europäischen Chemikalienagentur</a> (ECHA): <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/information-on-chemicals/evaluation/community-rolling-action-plan/corap-table/-/dislist/substance/external/100.011.621">2-hydroxyethyl methacrylate</a>, abgerufen am 6. März 2022.

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